《再见，少年》讲述了在千禧年社会转变背景下，发生在南方小镇上的一段消散的少年友谊的故事。“好学生”黎菲与“坏孩子”张辰浩，在同一个班级从高一走向高三，他们各自经历了时代大潮下家庭的变迁，一起摸索着未知的生活，奋力而坚韧地成长起来。看似完全两个世界的他们，曾经无限接近、彼此相伴，却最终在个人选择与外力挤压下，渐行渐远，走向了轨道的两边。高考将至前，一场剧变最终裹挟住了二人的命运。

开朗率真的于小强，嫁给了服装公司的刘光耀，7年后，刘光耀的事业上升，于小强却成为无所事事的家庭主妇。由于丈夫出轨，于小强跟刘光耀离婚。离婚后一无所有的于小强，遇到比自己小6岁的电脑工程师鲍家明。 鲍家明是安徽茶商的后代，他不甘心过父母安排的人生，独闯上海，成为一名电脑工程师。于小强和鲍家明在各自人生的最低谷，相遇相识并开始重新创业。但是，这段“姐弟恋”却不被看好，家明家庭强烈反对。但是当于小强怀有前夫孩子的时候，鲍家明却愿意站出来给无辜的孩子当父亲。美好的爱情让这对在年龄、经历都相差甚远的人终于结为夫妻。

Ann与Stanley因感情生活不协调导致婚姻亮起红灯，Stanley刻意逃避，令Ann更感不安。适逢朋友聚旧，豪放的Porsche相约大家去泰国参加其新餐厅开张派对，Ann借机出外散心。抵泰后Ann看见一班朋友对情感的态度，开始怀疑自己对爱情的执着是否已过时……